黑帮大佬和我的365电视剧第二季周小龙（周星驰 饰）与父亲周飞鸿（元华 饰）生活在大澳，与师妹毛毛（毛舜筠 饰）是一对单纯的欢喜冤家。某天，小龙的师叔毛仁（梁家仁 饰）到大澳躲债，飞鸿托阿仁把儿子小龙带到香港发展，阿仁意外发现了小龙高超的台球技术，变决定利用小龙进行赌博。黑帮龙哥看中了周家大澳的田地，便要求阿仁以地皮为赌注。小龙面对对方的世界级高手，压力巨大因此输掉了比赛。毛毛为了鼓励小龙，把自家的田地也作为赌注，决定要再次把自己的土地赢回来，但压力仍然困扰着小龙，比赛一度落后……